je partirais sur une distrib centos ou debian, + asterisk 1.8.5 (la .6 sort sous peu...) et A2B 1.9.4

S2B indique que A2B n'est pas compatible avec 1.8.5, mais je l'ai fait sans socuis majeur - faudrait chercher leur forum pour plus de détail. La partie appels sortant fonctionne correctement, je n'ai pas testé le callback.

partir sans gui asterisk, ca complique inutilement, A2B fera l'essentiel.
penser à la SECURISATION......... google est ton ami

ensuite, comment comptes tu router tes appels ? quel serveur ? une solution simple et pas cher, OVH kimsufi ou online.fr et un opérateur sip (ovh, kiwak, ippi, etc...) de la place